A Rainy Day in New York is een echte Woody Allen: een jong stel verheugt zich op een speciaal weekend in New York, weg van de universiteit waar ze allebei studeren. Maar hun weekeinde verandert in een ingewikkelde puinhoop.

Timothée Chalamet beheerst het typetje perfect, vooral de neiging elke twijfel uit te spreken en eindeloos te zeuren over z’n onzekerheden, terwijl hij van cafeetje naar cafeetje slentert, rond Central Park. Zijn vriendinnetje zou even een schrijver interviewen, maar het interview wordt langer en langer, de schrijver legt steeds meer beslag op haar en introduceert ook zijn agent en een beroemd acteur bij. De film zit vol slimme vondsten die bijdragen aan de ontwikkeling van de personages.

A Rainy Day in New York heeft alles wat je graag ziet in een Woody Allen: een regenachtige dag in New York, een stuntelende wijsneus die het leven op papier prima begrijpt, maar er in werkelijkheid een schattige puinhoop van maakt en een ontluikende liefde. In de regen.

Het is Woody Allens vijftigste film als regisseur en scenarist. De film is de derde samenwerking tussen Allen en de vermaarde cameraman Vittorio Storaro.